In ‘I Look in People’s Windows’, Taylor esplora il seguito della fine di un rapporto, ricordando i momenti fugaci e lo struggimento comportato da essa.
La cantautrice riflette sui gesti e sugli incontri, cantando ‘I had died the tiniest death, I spied the catch in your breath’. Nonostante la distanza, si ritrova legata alla speranza di poter incontrare di nuovo quella persona, chiedendosi ‘Does it feel alright to not know me? I’m addicted to the “if only”’.
La Swift rappresenta l’amarezza dell’osservare la vita delle altre persone, immaginando scenari dove i due potrebbero incontrarsi, scrivendo ‘So I look in people’s windows, like I’m some deranged weirdo.’
Anela ad un possibile incontro, immaginando, e sperando, che i loro occhi si possano incrociare un’ultima volta, cantando ‘What if your eyes looked up and met mine, one more time.’
Attraverso un testo struggente e una melodia malinconica, la Swift cattura il dolore della brama di voler ricongiungersi con il partner e la silenziosa disperazione di sapere di dover voltare pagina.

Questa canzone potrebbe essere vista anche come una versione più profonda di “The Outside”, proveniente dal suo album di debutto, in cui sono presenti i temi dell’esclusione e dell’isolazione.