In 1960 ontworstelde Sinatra zich aan het juk van de muziekindustrie via zijn eigen label, Reprise. Tot aan zijn dood was Reprise een veilige haven voor The Voice, die zonder verdere inmenging zelf zijn repertoire, arrangeurs en partners kon aanwijzen. Die zelfstandigheid maakte hem een nog groter icoon, de onaantastbare ‘Chairman of the Board'.