Au début de 2019, Michael Ian Olmo, alors âgé de 20 ans, adopte le pseudonyme de iann dior et se lance sérieusement dans la musique. Son mixtape « nothings ever good enough » attire l’attention et le rappeur distille son hip-hop ultra mélodique sur son premier grand succès, « gone girl », une collaboration avec Trippie Redd produite par son mentor, Nick Mira. Son mélange tonique de hip-hop, pop et R&B l’amène à travailler avec différents artistes, dont Travis Barker (blink-182) et Machine Gun Kelly, qui se joignent à lui sur « Sick and Tired ».