Émettant en direct de Mars — ou, plus précisément, de la banlieue de Long Island — De La Soul est apparu sous sa forme définitive et décontractée en 1988 avec « Plug Tunin », un EP mêlant jeux de mots absurdes et samples les plus décalés que le hip-hop ait jamais connus. Sur leur premier album, Trugoy, Posdnuos, DJ P.A. Pasemaster Mase et le producteur Prince Paul ont élaboré un schéma ludique de 63 minutes qui sera déterminant pour l’avenir du rap alternatif. Ils étaient des outcasts avant Outkast, les racines de The Roots. L’approche avant-gardiste qu’avait De La Soul en matière de recherche et d’utilisation de samples a infusé au hip-hop des atmosphères étranges et de nouvelles textures plutôt que de simples passages de James Brown et de Funkadelic (bien que la mélodie élastique de ce dernier soit à l’origine de « Me Myself and I », le seul titre du groupe à figurer dans le Top 40 américain). Leur terrain de jeu comprenait Schoolhouse Rock !, Steely Dan, des disques d’apprentissage du français, Johnny Cash et une cassette de Liberace trouvée dans le studio. Et leur poésie spontanée décompose les phrases en nuages expressionnistes, qui vont de la poésie pure au non-sens inspiré. Excentriques et fiers, prônant leur message en arborant des médaillons africains autour du cou à la place de grosses chaines en or, ils se sont imposés comme le modèle bohème des rappeurs alternatifs pendant des années.