Au moment de composer cet album, Eric Church est ébranlé par de graves problèmes de santé et par la fusillade qui a eu lieu au festival auquel il participait à Las Vegas, en 2017. Il refuse toutefois de se laisser abattre et offre un exercice de résilience haut en émotions. Sans évoquer les événements directement, on peut percevoir des cicatrices dans son écriture et son interprétation. Entre la noirceur et les tourments des pièces qui ouvrent et clôturent Desperate Man se faufilent des airs country blues enjoués, avec la chanson éponyme et « Hangin’ Around », ainsi que de touchantes ballades, comme « Some of It ».