Auf seinem dritten Album begann Elliott Smith, seinen verhuschten, bisweilen nahezu einsamen Sound mit musikalischer Lebendigkeit zu füllen. „Either/Or“, der Titel ein Verweis auf die Philosophie des Existenzialismus, ist deshalb wohl sein vollkommenstes Werk, da sich hier tragisch-schöne, minimalistische Akustik-Songs mit reichhaltig orchestrierten Pop-Tracks im Sixties-Stil auf wundervolle Weise die Waage halten. Dabei sind es letztlich stets leise Momente wie „Angeles“, in denen die Musik des Singer-Songwriters am eindringlichsten ist.