Nel 1959, nel periodo compreso tra lo scioglimento del suo primo quintetto e la nascita del secondo, Miles Davis decise di inoltrarsi in territori inediti, inconsapevole del fatto che avrebbe dato alle stampe uno degli album più rappresentativi della storia del jazz. Le rapide progressioni tipiche del bebop e del post-bop amplificavano la complessità delle improvvisazioni, un approccio che il grande trombettista aveva imparato a padroneggiare magistralmente in quanto successore di Dizzy Gillespie nel Charlie Parker Quintet. Ma in Kind of Blue, le distanze tra gli accordi si fecero più ampie, aprendo spazi nella musica e contemplando la possibilità di prendere fiato nelle parti soliste. Pur abbassando i ritmi, Davis introdusse nuove trame e nuovi colori tonali, prendendo ispirazione dalle trovate armoniche di Gil Evans e George Russell, o persino da quelle di Debussy e Satie. In questo senso, il disco rappresentava una continuazione di Birth of the Cool (1957) e probabilmente un presagio dell’etereo In a Silent Way, che avrebbe visto la luce un decennio più tardi. Due ballate straordinarie come ‘Blue In Green’ e ‘Flamenco Sketches’ esemplificano perfettamente il lavoro fatto con la sordina Harmon, capace di produrre un suono metallico e intimo, destinato a influenzare le evoluzioni della tromba jazz fino ai giorni nostri.