Après avoir écrit son deuxième album, Fiona Apple lui donne comme titre un poème de huit lignes qu’elle avait rédigé après une tournée. Les arrangements sophistiqués de Jon Brion approfondissent l’élégance déjà présente sur son disque précédent. Avec sa voix chaude de contralto, elle détaille l’amour et son instabilité dans des textes introspectifs. Son style atypique séduit le public américain et l’album sorti en 1999 s’écoule à près d’un million d’exemplaires rien qu’aux États-Unis.