John Mayer a d’abord fait résonner sa voix et son prodigieux jeu de guitare en 1999 sur un premier EP, dont quatre chansons se retrouvent sur cet album paru deux ans plus tard. Entre pop rock et blues sur « Your Body Is a Wonderland », il se fait particulièrement séduisant. Sur « Neon », il penche vers le jazz. tandis que des arrangements orchestraux donnent de l’intensité à « City Love ». Si à sa sortie, l’engouement du public n’a pas été immédiat, le bouche à oreille et la tournée qui a suivi ont fait de cet album l’un des plus grands succès de sa carrière.