Sportif émérite, David Nail se destinait originellement à une carrière dans le baseball. Une blessure à l'épaule en décide autrement, l'encourageant à renouer avec la musique à la suite des concours de chant qu'il passait dans son enfance. La country, qu'il découvre assez tardivement, devient son domaine de prédilection. De sa voix douce et assurée, il fait vibrer des mélodies délicates, oscillant entre refrains enjoués et ballades introspectives, une tonalité réflexive accentuée par des arrangements aux accens mélancoliques.