C’est lors d’un séjour dans la maison familiale, en Alaska, que John Gourley a trouvé l’objet qui allait inspirer son album : un billet d’entrée au festival de Woodstock ayant appartenu à son père. Bien que très actuel, notamment grâce au travail de production de Mike D. et de Danger Mouse, Woodstock fait écho à cette époque. L’album débute d’ailleurs avec un échantillonnage de « Freedom » de Richie Havens, qui avait ouvert le célèbre événement en 1969. Le groupe alterne ensuite entre délires psychédéliques et moments pop, comme sur « Feel It Still », qui risque de surprendre les fans de longue date.