En plus de 40 ans de carrière entre les années 30 et 70, le trompettiste américain aura marqué le jazz et le swing de son phrasé staccato et vibrant inspiré de son idole Louis Armstrong. Avec différents big band ou en solo, il alterne joie et mélancolie dans des compositions enlevées. Dès 1939, Harry James monte des orchestres avec divers chanteurs, lançant notamment un certain Frank Sinatra. Par la suite, de nombreux musiciens le suivront, comme la chanteuse de swing Helen Forrest ou le batteur Buddy Rich.