从 1999 年到 2008 年，五月天从校园闯上舞台，从地下迈入主流，这九年的音乐生涯，就像一场漫长而热血沸腾的青春期。这期间，成员们经历了退伍、成家，走过了许多人生必经旅程，开始重新检视自我与世界的关系。相较于以往桀骜不驯的青春摇滚，《后 青春期的诗》有着更多的省思，小至内在对于成长与青春的回望，大至探索生存与生死的哲学议题。 五月天为“后青春期”这一概念赋予了人生阶段和乐团发展的双重意义。爱情关系的时间线告别了专辑《为爱而生》的热恋阶段，来到《突然好想你》的分离感伤，与《你不是真正的快乐》“你的伤从不肯完全的愈合”的心痛，管弦乐与摇滚乐的共奏让这份伤痛更加隽永。电气化的《爆肝》和朋克味的《噢买尬》在后青春期燃起了少年的热血，而《笑忘歌》更是将时间线拉回吉他手怪兽、主唱阿信和贝斯手玛莎在师大附中就读时组乐队的经历，在“放学后夕阳也都会是我们的”的怀旧情结中，唱出“青春是手牵手坐上了永不回头的火车/总有一天我们都老了”的慨叹。在专辑即将结尾的部分，行将就木的老人回望人生，感慨人生消散《如烟》，紧随其后的同名曲《后青春期的诗》仿佛意味着一次重生，期待青春期后的明天和未来。 对当时的听众而言，这张专辑还有着鼓舞心灵的特殊意义。2008 年，次贷危机爆发，台湾金融“海啸”，失业率上升。《出头天》中五月天用让人倍感亲切的闽南语演唱，诉说了漂泊在破碎的经济泡沫中，仍怀有对“出头天”的期待。《生存以上 生活以下》白描当下生活的不如意，采样起床闹钟、刷牙、冲水、电话等声音，以 loop 的形式融合进歌曲中，寓意日常琐碎的反复发生、时间流逝的环形圈套。《我心中尚未崩坏的地方》直接以“当市场变成战场/战场埋葬多少理想”这样直白的歌词鼓舞危机中的人们。即便在经济不景气的状况下，五月天还是在专辑发行时进行了一场商业“豪赌”：他们在实体专辑中附赠“出头天”演唱会门票，以校园巡回演唱会的方式在学生群体中进行推广，并持续在电视台打歌。专辑的成功不仅为五月天赚足了人气，让他们第三次获得金曲奖“最佳乐团奖”，也为金融危机下的华语乐坛注入了一份流行安慰剂和摇滚强心针。