Dù được biết đến như một nghệ sĩ hip-hop underground cá tính, nổi loạn nhưng Tyler, The Creator cũng không ngại bày tỏ cảm giác bất an và tự ti, ngay cả trong các bài hát với ca từ châm biếm. Và ở album thứ tư Flower Boy phát hành năm 2017, nam rapper đã hoàn toàn mở lòng để bộc bạch những nỗi niềm sâu thẳm, từ cảm giác thất tình cho đến nỗi cô đơn. Không còn là rapper gắn liền với hình ảnh gây sốc, Tyler lột xác trở thành một nghệ sĩ đa tài, chinh phục khán giả bằng giọng hát và phong cách rap lôi cuốn, gợi nhắc đến Pharrell Williams, cùng những tác phẩm pha trộn nhiều thể loại, như hip-hop, neo-soul và jazz nhẹ nhàng. Thông qua Flower Boy, nam nghệ sĩ đã chứng minh tầm nhìn đi trước thời đại của mình, với sự giúp sức của các tài năng mà sau này trở thành bậc thầy tạo hit như Steve Lacy và Kali Uchis. Mặc dù quy tụ nhiều cộng sự quen thuộc như Frank Ocean, hay đàn anh Pharrell Williams và thậm chí là các siêu sao trong làng rap (A$AP Rocky, Lil Wayne, ScHoolboy Q), album vẫn thể hiện được cá tính riêng độc đáo của Tyler, đồng thời mở ra một hướng đi mới đầy táo bạo cho dòng nhạc hip-hop.