Dominado pela narrativa pessimista, este é o sexto álbum de estúdio de Will Oldham, primeiro usando o nome Bonnie "Prince" Billy. Sob o minimalismo estético das 11 faixas, que revezam calmamente melodias de violão, piano, violino e guitarra, surgem versos amargos. A faixa que dá nome ao álbum, regravada por Johnny Cash em American III: Solitary Man, revela uma existência ao mesmo tempo contemplativa e mórbida. Notável, "A Minor Place" ressalta o belo e incomum vocal de Oldham.