Fiona Apple aprendeu a tocar piano com oito anos e, aos 17, já tinha um GRAMMY nas mãos pelo álbum de estreia. Este segundo álbum, de 1999, foi uma evolução surpreendente. Em vez de baladas adolescentes no piano, When the Pawn… traz uma coleção de músicas de arranjos sofisticados e belas letras, algumas raivosas (“A Mistake”) e outras românticas (“To Your Love”). A produção de Jon Brion acrescenta camadas densas de instrumentalização, como nos singles “Paper Bag” e “Fast As You Can”.