Ngay trong album kinh điển ra đời năm 1965 của mình, Bob Dylan đã hét lên rằng: “I need a dump truck, mama, to unload my head” (tạm dịch: Ôi mẹ ơi, con cần một chiếc xe tải để trút bỏ mọi gánh nặng trong đầu). Vào thời điểm đó, Bob, được ví như “nhà phát ngôn” không chính thức của những người trẻ cảm thấy bất bình trước hiện thực văn hóa và xã hội, đã ôm ấp trong mình rất nhiều suy tư. Nam nghệ sĩ cảm thấy hoàn toàn kiệt quệ sau khi hoàn thành tour diễn với lịch trình dày đặc diễn ra ở Anh vào tháng 5 năm 1965, cộng với việc anh đã phát hành liên tiếp năm album chỉ trong vỏn vẹn ba năm. Và mọi người bắt đầu băn khoăn, phải chăng anh đã cạn kiệt sức sáng tạo hay nguồn cảm hứng để tiếp tục sáng tác về các chủ đề quen thuộc đó?
Thông qua chín bài hát trong album, Bob bày tỏ sự thất vọng với tất cả mọi thứ diễn ra xung quanh mình, từ sự khốc liệt của thế giới (“Just Like Tom Thumb’s Blues”), sự thờ ơ, vô tâm của giới thượng lưu (“Ballad of a Thin Man”) cho đến những cảm xúc hỗn độn nơi trái tim (“It Takes a Lot to Laugh, It Takes a Train to Cry”). Trong bối cảnh chiến tranh không ngừng leo thang, đất nước đối diện với khủng hoảng còn Bob đang chật vật với danh tiếng và vị thế mới của mình, các bài hát này tựa như bức tranh khắc họa rõ nét sự hỗn loạn và phức tạp trong tâm trí của mỗi người. Chính nhờ vậy, Highway 61 Revisited đã tạo ra sự kết nối với khán giả, đồng thời mở ra kỷ nguyên phát triển và biến đổi mạnh mẽ của dòng nhạc rock.
