Карьера кантри-исполнителя Джона Майкла Монтгомери началась в 80-х, а в 90-х музыкант уже подписал контракт с Atlantic Records. В его мелодиях органично переплетены традиции кантри, поп-музыки и ритм-н-блюза. Многие из его альбомов — в частности, дебютный диск «Life's A Dance» — получили статус платиновых, а синглы не раз оказывались на вершинах американских чартов Billboard. А брат Джона — Эдди Монтгмери — стал солистом кантри-дуэта Montgomery Gentry.