Emblématique de l'école de Chicago, Chief Keef se distingue par un son particulièrement rugueux, fidèle aux racines urbaines du hip-hop. Talent précoce ayant conquis Internet grâce à ses clips, il suscite rapidement l'intérêt de grandes maisons de disque et de grands noms tels Kanye West, qui le prend sous son aile. Célébré pour son style d'écriture transgressif, il revendique un intérêt particulier pour la production qui permet d'habiller ses paroles épurées d'une atmosphère entêtante.