1958 年，Cliff Richard 初登乐坛便一炮而红，他在那一年发行的热门单曲被视为英国历史上第一首真正的摇滚歌曲。自此以后，他便成为了英国排行榜上的常客，从 50 年代到 90 年代长达半个世纪的时间里，他在每个十年里都有冠军单曲诞生，创造了前无古人的音乐奇迹。在音乐事业早期，受“猫王”等美国音乐人的影响，Cliff Richard 是不折不扣的叛逆摇滚小子，但随着时间的推移与年龄的增长，他的音乐愈加柔美与流行化，并融入了些许基督教音乐的元素。2013 年，Cliff Richard 发行了音乐生涯中第一百张专辑，“乐坛常青树”这个称号对他来说当之无愧。