Pioneiro do dancehall, ao lado de nomes como Big Youth e U-Roy, Lester Bullock acabou pegando emprestado o sobrenome de um famoso gângster americano, John Dillinger, e o adotou como nome artístico por sugestão do produtor Lee "Scratch" Perry. Ele fez parte da segunda geração de "toasters" jamaicanos, ajudando a firmar a tradição de falar ou cantar de improviso sobre uma base. Dillinger gravou com produtores lendários como Augustos Pablo e Coxsone Dodd. Um de seus maiores sucessos, "Cocaine In My Brain", está na trilha do jogo "Grand Theft Auto: San Andreas".