Ainda garoto, John Michael Montgomery começou sua carreira tocando guitarra na banda formada pelos membros de sua família. Ele foi descoberto na cena honk-tonk de Lexington, Kentucky e assinou com a Atlantic Records em 1991. Seu álbum de estreia, Life's a Dance, saiu em 1992 e emplacou o hit "I love the way you love me". Suas músicas românticas ajudaram o artista a construir uma carreira musical bem-sucedida. Ele já vendeu mais de 18 milhões de álbuns ao redor do mundo, colocou mais de 30 hits nas paradas de sucesso e recebeu diversos prêmios.