Ayant changé plusieurs fois d'orientation dans sa carrière, Toby Keith se dédie finalement à la musique au début des années 90. Son premier album se classe en très bonne position dans les charts et son succès ne se démentira pas par la suite. Son engagement patriote se ressent à travers plusieurs de ses chansons et il passe d'ailleurs une partie de son temps à chanter pour les soldats américains en mission à l'étranger. Dans sa musique, on peut ressentir le côté cow-boy mais appliqué à un contexte plus moderne, sa country étant empreinte de sonorités plus rock.