自小即彈得一手好吉他的 Waylon Jennings，在實力唱將 Buddy Holly 的安排下獲得錄製機會而在樂壇中展露頭角。在本歌單中除了可見他在 70 年代投身 outlaw country 音樂革新運動，以沈穩扎實的飽滿音色帶來的個性彈唱之外，更有抒情風格的《Luckenbach, Texas》、曲調輕快的《Are You Sure Hank Done It This Way》等鄉村金曲。 80 年代他與鄉村樂壇三大唱將 Willie Nelson、Johnny Cash 及 Kris Kristofferson 共組樂隊 The Highwaymen 所唱紅的冠軍單曲《Highwayman》也收錄其中。