Номенклатура Ганча — Відмана
Номенклатура Ганча — Відмана (розширена система Ганча — Відмана) — система найменування гетероциклічних сполук, що складаються з одного циклу з числом членів не більше 10, заснована на перерахуванні префіксів, що позначають гетероатоми, і основи, що позначає число атомів у циклі і його ненасиченість[1].
Номенклатура була запропонована незалежно А. Р. Ганчем і О. Відманом 1887 і 1888 року відповідно. У первинному варіанті вона являла собою правила для присвоєння назв п'яти- і шестичленним гетероциклам, що містять атоми азоту, а також кисню, сірки й селену, проте згодом була поширена і на гетероцикли іншого розміру, з іншими гетероатомами, а також на гетероцикли з різним ступенем ненасиченості[2].
У 1940 році система була документована, з'явилися основи для позначення 3-, 4-, 5-членних гетероциклів всіх ступенів ненасиченості, а для 6—10-членних гетероциклів наводилися основи, відповідні лише найбільшому і найменшому ступеням ненасиченості. 1957 року комісія ІЮПАК з номенклатури органічної хімії прийняла дану систему в число номенклатурних правил[2].
Назви гетероциклічних сполук з величиною циклу від 3 до 10 атомів складаються з двох частин: одного або декількох префіксів, що позначають гетероатом, і основи[К 1], яка вказує на число атомів у циклі і його насиченість/ненасиченість і залежить від того, чи є в ньому тільки гетероатом азоту, чи також інші гетероатоми.
Префікси в номенклатурі Ганча — Відмана походять від назв відповідних хімічних елементів і закінчуються буквою -а, яку забирають, якщо частина назви після префікса починається з голосної. Префікси служать для позначення наявності в циклі того чи іншого гетероатома; причому, якщо гетероатомів у циклі кілька, то вони перераховуються в тому ієрархічному порядку, в якому вони наведені в таблиці нижче[3]. Два і більше гетероатоми одного типу позначаються префіксами «ди-», «три-» і т. д.[4]
| Гетероатом | Валентність | Префікс | Гетероатом | Валентність | Префікс |
|---|---|---|---|---|---|
| Фтор (F) | 1 | фтора- | Арсен (As) | 3 | арса- |
| Хлор (Cl) | 1 | хлора- | Стибій (Sb) | 3 | стиба- |
| Бром (Br) | 1 | брома- | Бісмут (Bi) | 3 | вісма- |
| Йод (I) | 1 | йода- | Кремній (Si) | 4 | сила- |
| Кисень (O) | 2 | окса- | Германій (Ge) | 4 | герма- |
| Сірка (S) | 2 | тіа- | Олово (Sn) | 4 | станна- |
| Селен (Se) | 2 | селена- | Свинець (Pb) | 4 | плюмба- |
| Телур (Te) | 2 | телура- | Бор (B) | 3 | бора- |
| Азот (N) | 3 | аза- | Ртуть (Hg) | 2 | меркура- |
| Фосфор (P) | 3 | фосфа- [К 2] |
Основи в даній номенклатурі служать для позначення величини циклу. Вони утворюються шляхом видалення декількох букв від відповідного числівника: «-ир» від три, «-ет» від тетра, «-еп» від гептил, «-ок» від окта, «-он» від нона, «-ек» від дека. Основи "ол" і "-ін" для позначення п'яти- і шестичленних циклів є оригінальними і походять від назв найбільш поширених нітрогенистих гетероциклів піролу і піридину[5].
Традиційно, вибір основи в номенклатурі Ганча — Відмана залежить від того, чи містить гетероцикл тільки атом Нітрогену, чи також інші гетероатоми. Залежно від цього можуть застосовуватися різні набори основ. Згідно з рекомендаціями 1983 року, для насичених нітрогеновмісних гетероциклів до 5 атомів у циклі надається перевага вживанню власного набору основ (у таблиці позначені червоним), а до гетероциклів, що не містять Нітрогену або містять інші гетероатоми, рекомендується застосовувати окремий набір основ[2][6][7].
Вибір основи також залежить від того, є гетероцикл насиченим чи ні. Для чотири- і п'ятичленних циклів також застосовуються основи, що позначають розмір частково гідрованих гетероциклічних сполук, однак частіше для цієї мети застосовуються префікси дигідро-, тетрагідро- і т. д.[2][8]
| Число атомів у циклі | Основи (суфікси) | |||
|---|---|---|---|---|
| нітрогеновмісні цикли | цикли, що не містять Нітрогену | |||
| ненасичені [К 3] | насичені | ненасичені | насичені | |
| 3 | -ірин | -іридин | -ірен | -іран |
| 4 | -ет | -етидин | -ет | -етан |
| 5 | ол | -олідин | ол | -олан |
| 6 | -ин [К 4] | [К 5] | -ин | -ан [К 6] |
| 7 | -епін | -епін | -епан | |
| 8 | -окін | -окін | -окан | |
| 9 | -онін | -онін | -онан | |
| 10 | -ецин | -ецин | -екан | |
| Число атомів у циклі | Основи (суфікси) | |
|---|---|---|
| нітрогеновмісні цикли | цикли, що не містять Нітрогену | |
| 4 | -етин | -етин |
| 5 | -олін | -олен |
Прикладом побудови назв гетероциклічних сполук є насичені оксигеновмісні гетероцикли.
-
-
-
оксолан (частіше: тетрагідрофуран) -
оксан (частіше: тетрагідропіран )
Локанти використовуються для позначення взаємного розташування гетероатомів у циклі. Для розставлення локантів старшому гетероатому (що стоїть вище в таблиці префіксів) надають найменший номер, а атоми циклу нумерують так, щоб отримати найменший набір локантів. Потім локанти перераховують перед префіксами в порядку проходження префіксів[3].
У випадках, коли існує кілька максимально ненасичених гетероциклів, що відрізняються розташуванням подвійних зв'язків, застосовують символ «позначеного Гідрогену», тобто за допомогою додаткового префікса вказують номер атома, не включеного в подвійні зв'язки. Якщо назва гетероциклу починається з локантів, положення подвійного зв'язку може, як виняток, позначатися за допомогою грецької букви Δ з надрядковим локантом[3].
-
1,4,2-оксазафосфолідін -
1,3,6,4-тіадіазаборепан -
оксатіафосфіран
-
1H-азирин і 2H-азирин -
Δ 3 -1,2-азарсетін
- ↑ У різних джерелах англійське слово stem, що позначає цю частину назви сполуки, передається українськими аналогами основа, корінь або суфікс. Ймовірно, це пов'язано з відмінностями морфології українських і англійських слів.
- ↑ Якщо безпосередньо після префікса «фосфа-» йде закінчення «-ін», то «фосфа-» слід замінити на «фосфор», аналогічно «арса-» і «стиба-» замінюються на «арсен-» і «антимон-» відповідно. Крім того, насичені шестичленні цикли називають не фосфорин і арсенін, а фосфоринан і арсенан відповідно.
- ↑ Під ненасиченими мають на увазі гетероцикли, що містять найбільше число некумульованих подвійних зв'язків, у яких гетероатом має звичайну валентність.
- ↑ З приводу похідних Фосфору, Арсену та Стибію див. коментар до таблиці з префіксами.
- ↑ Насичений гетероцикл називається шляхом додавання префіксу «пергідро-» до назви відповідного ненасиченого гетероциклу.
- ↑ Не застосовується для сполук Силіцію, Германію, Стануму і Плюмбуму. У цих випадках для утворення назви насиченого гетероциклу до назви ненасиченого аналога додають префікс «пергідро-».
- ↑ IUPAC Gold Book — Hantzsch — Widman name. Архів оригіналу за 19 травня 2013. Процитовано 11 травня 2013.
- ↑ а б в г д ИЮПАК, 1983.
- ↑ а б в г Кан, Дермер, 1983, с. 119.
- ↑ Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М : Мир, 1996. — С. 445. — ISBN 5-03-003103-0.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116—119.
- ↑ Джилкрист, 1996, с. 445.
- ↑ а б Кан, Дермер, 1983, с. 118.
- ↑ Кан, Дермер, 1983, с. 116.
- Hantzsch A., Weber J. H. Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. — 1887. — Т. 20, № 2. — С. 3118—3132.
- Widman O. Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten // J. Prakt. Chem. — 1888. — Т. 38, № 1. — С. 185—201.
- Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений = Heterocyclic Chemistry / Пер. с англ. А. В. Карчавы и Ф. В. Зайцевой, под ред. М. А. Юровской. — М : Мир, 1996. — С. 441—451. — ISBN 5-03-003103-0.
- Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру = Introduction to Chemical Nomenclature / Пер. с англ. Н. Н. Щербиновской, под ред. В. М. Потапова, Р. А. Лидина. — М : Химия, 1983. — 224 с.
- Рамш С. М. Руководство по составлению названий гетероциклических соединений с примерами и задачами. — Санкт-Петербург : Химиздат, 2009. — 406 с. — ISBN 978-5-93808-173-4.
- Comission on nomenclature of organic chemistry. Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for heteromonocycles : [арх. 10 червня 2015] : [англ.]. — 1983. — Vol. 55, № 2. — С. 409—416. — DOI:10.1351/pac198855020409.