“Cry Baby” parle de personnes, dont Melanie Martinez, qui sont extrêmement sensibles et ont tendance à s'énerver facilement, ce qui les conduit à pleurer. C'est la chanson d'ouverture et le titre du premier album de Melanie, qui donne le ton et l'idéologie enfantine de l'album.

Je suis Cry Baby. Il est très difficile de me séparer du personnage. C'est encore quelque chose que j'essaie de comprendre. Je savais depuis longtemps que je voulais que l'album s'appelle Cry Baby et la raison principale en est que l'on se moquait de moi lorsque j'étais enfant parce que j'étais très émotive et que je prenais les choses beaucoup trop au sérieux.
- Melanie Martinez, VICE

Cry Baby est un personnage que Melanie décrit comme “un enfant qui vit des choses d'adulte”. Cependant, il y a des choses dans l'histoire de Cry Baby que Melanie n'a pas vécues elle-même.

L'histoire et l'illustration de cette chanson figurent sur la troisième page du livre d'histoires de Cry Baby :

La fille la plus triste qu'elle ait jamais été
Des larmes salées coulent sur sa joue
Son cœur est plus grand que son corps
Elle s'appelle Cry Baby