Carbono anomérico

Na química dos carboidratos, um anômero (português brasileiro) ou anômero (português europeu) é um tipo especial de epímero. 

Epímeros são dois diasteroisômeros que diferem em apenas um carbono quiral. 

Na forma de anel, o epímero é chamado de anômero.

As aldoses e cetoses da série D são imagens especulares ou enântiomeros das suas contrapartes L. 

Dois açúcares que diferem apenas na configuração ao redor de um átomo de carbono específico são chamados epímeros.

Na isomeria espacial ou estereoisomerismo os isômeros espaciais possuem a mesma fórmula molecular e também a mesma fórmula estrutural plana, diferenciando apenas nas fórmulas estruturais espaciais.

Duas substâncias relacionadas através de uma isomeria espacial são chamadas de estereoisômeros (português brasileiro).

Os isômeros espaciais podem ser divididos em geométricos e ópticos.

Um anômero é um dos dois estereoisômeros de um sacarídeo cíclico, que diferem apenas na configuração do carbono hemiacetal, também chamado de carbono anomérico.

Hemiacetais e hemiacetonas são compostos derivados respectivamente de aldeídos e cetonas. A palavra grega hèmi significa meio. 

Esses compostos são formados pela reação entre um álcool e um grupo carbonila.

A anomerização é o processo de converter um anômero em outro, e é o análogo da epimerização. 

Anômeros são isômeros encontrados somente quando há carbono hemiacetal ou anomérico.

O carbono anomérico é carbono, derivado a partir da forma de cadeia aberta de carbono do carbonilo da molécula de hidrato de carbono. Anomerização é o processo de conversão de um anómero na outra.

Por vezes existe hidratos de carbono na forma linear ou acíclico, mas por causa da estabilidade, é comum ser ciclizados para formar anéis.

Menos de um por cento de cada um dos monosacáridos com cinco ou mais carbonos, existe na forma de cadeia, isto é, eles são de cadeia linear ou acíclico. 

Portanto, a maior parte são na forma cíclica, ou também conhecida como anel, em que o grupo funcional qualquer aldeído ou cetona, um álcool reagido com o mesmo açúcar.

Normalmente, isso acontece em açúcares, os quais são não mais do que compostos de carbono simples hidratado, onde os mais comuns são: glucose, frutose, lactose e galactose.

Durante a ciclização, o grupo carbonilo que faz parte da referida estrutura linear torna-se um novo estereocentro. 

Por estereocentro é carbono entende-se possuir quatro substituintes diferentes, também chamado de carbono quiral.

Na formação de um estereocentro na ciclização, também é preciso colocar dois novos diastereeros, que são uma classe de estereoisômeros que são imagens de espelho um do outro, mas não sobreponíveis, ou seja, não são enantiômeros.

Os enantiómeros (português europeu) ou enantiômeros (português brasileiro) são moléculas que são imagens no espelho uma da outra e não são sobreponíveis, nem por rotação, nem por translação. 

A mistura de enantiômeros numa solução denomina-se mistura racémica.

Enantiômero é um de dois estereoisómeros de um composto quiral e pode ser a base do efeito terapêutico pretendido. 

A maioria das moléculas presentes na estrutura dos organismos vivos são quirais.

Por exemplo, dos vinte aminoácidos do nosso organismo, estão na forma L e o único que não está na forma L é a glicina, só porque não é um composto quiral. 

Fica bem explícita a relevância da quiralidade em organismos vivos.

São Estereoisômeros que têm as mesmas propriedades físicas e químicas, exceto pela interação com o plano de luz polarizada ou com outras moléculas quirais.

E consequentemente possuem atividade biológica diferente, mesmo possuindo ligações químicas e distâncias semelhantes.

A maioria das substâncias apresenta 2 estereoisômeros, quando se tem somente um centro quiral, que pode ser a partir de uma molécula de carbono, ou de outras moléculas.

Os enantiômeros apresentam os mesmos pontos de fusão, ebulição e espectros UV, IV, RMN, EM e mesmo peso molecular, mas apresentam diferentes desvios de plano de luz polarizada, interação com sistemas quirais.

Em organismos vivos os enantiômeros também produzem atividade biológica distinta.

Um caso muito famoso foi o da talidomida, também chamado os filhos da talidomida, no qual esta substância por possuir enantiômeros com propriedades distintas - uma que ajuda no controle de enjoos e mal-estar e outra teratogênica, ou seja, que ocasiona malformações no feto - causou certa polêmica por estar sendo usada em um medicamento. 

A talidomida é metabolizada no organismo e transformada em seu estereoisômero S que é teratogênico.

Quando a molécula é simétrica (molécula não quiral), a substância é chamada de Meso.

Os diastereômeros formados diferem na posição de um grupo, o novo estereocentro formado. O novo estereocentro então chamado carbono anomérico.

Uma vez que o ciclo tenha sido formado, para localizar o carbono anomérico, a primeira é a de localizar o oxigênio dentro do anel, e, em seguida, olhar para o carbono em ambos os seus lados. 

Um vai ser ligado ao grupo CH2OH, e o outro carbono não é ligada a esse grupo será o carbono anomérico.

Portanto, em um hidrato de carbono cíclico, o carbono anomérico é aquela que estava na carbonil acíclico ou linear.

Em ciclicamente o carbono anomérico pode ser encontrada ao lado do átomo de oxigênio nas piranose e furanose anéis, mas no lado oposto do carbono que suporta o grupo CH2O linear.

Sendo um estereocentro do carbono anomérico, uma característica importante é a direção que adquire grupo álcool anexado ao carbono, porque dependendo do seu endereço é chamado a ou b.

E vai ser mencionado ao descendente na forma equatorial axial, ou; e b, quando se tanto posição axial e equatorial.

Os dois açúcares são ambos glicoses, mas anômeros em relação ao outro. 

A importância disto é que existem enzimas que são capazes de distinguir entre as duas estruturas e uma preferência para um. 

Por exemplo, glicogênio é sitentizado por alfa-D-glucanopiranosa, enquanto que a celulose é sintetizado pelo beta-D-glucopiranose.

É habitual para ambas as formas cíclicas estão em equilíbrio em solução aquosa, e espontaneamente convertidos uns nos outros por um processo chamado mutarrotação.

Quando dois monossacarídeos são unidos, eles fazê-lo por um grupo acetal. Uma vez que isto acontece, o carbono anomérico é fixo alfa ou beta.

No entanto, quando ainda está ligado hidrogênio e oxigênio não está ligado à forma COC é chamado grupo hemiacetal, porque o grupo OH pode fechar e abrir qualquer forma numa mistura destas moléculas, de modo que há alguns alfa e outros beta.

A formação do anel de açúcares lineares que são menos estáveis, é através de ligação de um aldeído e um grupo álcool, que conduz à ligação hemiacetal.

Os átomos de carbono anomérico possuem propriedade conhecida como efeito anomérico que é, de preferência elemento eletronegativo estar em posição axial em oposição à equatorial.

O carbono anomérico tem uma propriedade conhecida como anomérica efeito, que é uma preferência eletronegativo ser numa orientação axial em oposição à orientação equatorial.

Isto também acontece em hidratos de carbono, acíclicos e heterocíclicos saturados sistemas. 

Sabe-se, por conseguinte, o elemento eletronegativo é na posição anomérica é colocado na localização axial.

Os melhores exemplos de anoméricas carbonos são os monossacáridos, tais como glucose, em que uma rotação ocorre. 

Na maioria dos casos, o carbono anomérico pode ser identificado como visto acima, quando um átomo de carbono ligado a dois átomos de oxigênio 

O resultado desta rotação também são as duas configurações acima como alfa e beta.

Muitos hidratos de carbono são capazes de alternar entre a rotação duas configurações espontaneamente.

Se o carbono anomérico de oxigênio - inicialmente, o grupo carbonilo de um açúcar não é ligada a qualquer outra estrutura, o açúcar é um açúcar de redução, isto é, que podem doar electrões a uma outra molécula.

Os açúcares redutores podem reagir com reagentes químicos, dando a reação denominada Benedict, que é um teste para a presença de monossacarídeos e dissacarídeos em açúcares alimentares.

Para ele sabia que seria chamado de urina glicosúria e podem ser indicativos de diabetes mellitus, embora não seja usado para diagnosticar a doença. 

Isto é porque os falsos positivos pode ocorrer por outras substâncias redutoras, tais como ácido ascórbico, enquanto a ingestão de complexos vitamínicos, algumas drogas, etc.

Sobre açúcares redutores, você também pode falar da reação de Maillard, que é dar os alimentos cozinheiro em que adquirir uma aparência, sabor e aroma de certos caramelização, mas podem se tornar cancerosas.

Independentemente das utilizações de açúcares redutores, uma vez realizada a reação e é capaz de reduzir os outros reagentes, o carbono anomérico torna-oxidante. 

Apenas o estado de oxidação do oxigênio de carbono anomérico, que determina se o açúcar é redutoras ou não redutoras, o outro grupo hidroxilo da molécula não envolvidas no processo.

Desejo aos meus leitores uma ótima noite de Terça Feira. Feliz Natal!