Ácidos graxos

Ácidos graxos (português brasileiro) ou ácidos gordos (português europeu) são ácidos monocarboxílicos de cadeia normal que apresentam o grupo carboxila (–COOH) ligado a uma longa cadeia alquílica, saturada ou insaturada. 

Como nas células vivas dos animais e vegetais os ácidos graxos são produzidos a partir da combinação de acetilcoenzima A, a estrutura destas moléculas, geralmente, contêm número par de átomos de carbono. 

Mas existem também ácidos graxos ímpares, apesar de mais raros. 

Na natureza a maior ocorrência é de ácidos graxos com cadeia de números pares de átomos de carbono, de 4 a 28.

As cadeias dos ácidos saturados são flexíveis e distendidas podendo associar-se extensamente uma com a outra através de interação hidrofóbica.

Nome comum - Nome IUPAC

Ácido butírico - Ácido butanóico

Ácido valérico - Ácido pentanóico

Ácido capróico - Ácido hexanóico

Ácido caprílico - Ácido octanóico

Ácido cáprico - Ácido decanóico

Ácido láurico - Ácido duodecanóico

Ácido mirístico - Ácido tetradecanóico

Ácido palmítico - Ácido hexadecanóico

Ácido esteárico - Ácido octadecanóico

Ácido melíssico - Ácido triacontanóico

Ácidos graxos insaturados

Existem várias formas de descrever onde (e como) as ligações duplas se encontram na molécula. Uma forma concisa mas ambígua é Cn:m, em que n é o número de carbonos, e m é o número de ligações duplas. Outras formas:

cis/trans-Delta-x ou cis/trans-Δx: a ligação dupla está localizada após x-ésimo carbono, contando a carboxila como o carbono número um. O prefixo cis ou trans indica a configuração geométrica da molécula. No caso de haver mais de uma ligação, a notação fica, por exemplo, cis, cis-Δ9,Δ12.

Ômega-x ou ω-x: a ligação dupla está localizada após o x-ésimo carbono, contando o carbono número 1 como o oposto à carboxila.

A nomenclatura IUPAC conta como 1 o carbono da carboxila. A notação cis é substituída por Z e a trans por E, respectivamente do alemão zusammen e entgegen.

Propriedades químicas

Os ácidos graxos possuem reações semelhantes aos demais acidos carboxílicos:

Salificação: Reagem com bases formando sais orgânicos.

Esterificação: reagem com álcoois produzindo ésteres.

Ocorrência

Os ácidos graxos insaturados são mais comumente encontrados na gordura vegetal, enquanto os saturados são mais encontrados em gordura animal.

São encontrados em materiais elaborados pelos organismos, denominados lipídeos. Os lipídeos são ésteres combinados ou não a outros tipos de moléculas.

Derivados

Lipídeos: glicerídeos, cerídeos, fosfatídeos, cerebrosídios, esfingolipídios, fosfolipídios

Óleos: gorduras, sabões, detergentes, xampus, ceras, margarinas

Ésteres: flavorizantes, sais orgânicos.

Síntese de ácido graxo

As vias para a síntese do lipídio são endergônicas(quando é necessário a adição de uma energia a partir de uma fonte externa, a absorvendo) e de caráter redutor, pois utiliza o NADH, um transportador de elétrons reduzidos, como fonte redutora. 

A síntese de ácido graxo (em mamíferos) ocorre no fígado. Cabe lembrar que a síntese de ácido graxo e a sua oxidações ocorrem em compartimentos diferentes; a síntese de ácido graxo ocorre no citosol. 

Primeiramente, o ácido graxo sintase precisa conter malonil e acetil que são provenientes respectivamente do malonil-CoA e acetil-CoA. 

Então carregados com os grupos, são iniciadas as reações que dão origem a cadeira de ácido graxo com as seguintes etapas: Condensação, Redução, Desidratação e Redução de dupla ligação.

Condensação: Onde ocorre a formação de acetoacetil-ACP a partir do malonil e acetil. Logo em seguida, ocorre a transferência de 2 carbonos de malonil para o acetil onde há formação de ceto-acil-ACP.

Redução: Redução de acetoacetil e formação de D-ß-hidroxibutiril-ACP. Nessa etapa é utilizado NADPH.

Desidratação: Eliminação de H2O do D-ß-hidroxibutiril-ACP e liberação de transΔ²butenoil-ACP.

Redução de dupla ligação: A dupla ligação de transΔ²butenoil-ACP é reduzida e ocorre formação de 4 átomos de carbono saturados.

Assim o ciclo segue, tendo no final, a sua cadeia aumentada em 2 átomos de carbono e volta para o início, onde o malonil é ligado ao grupo -SH vazio da fosfopantoteína da ACP. Quando a cadeia atingir 16C é finalizada.

Desejo aos meus leitores uma ótima nova semana!!